Ganwyd Simon yng Ngorllewin Swydd Efrog ac astudiodd yn y Royal Northern College of Music gyda Jeffrey Lawton. Tra oedd yno derbyniodd Wobr Anne Ziegler a chafodd ei ariannu gan Ymddiriedolaeth Gerddorol Iarlles Munster.
Ymunodd Simon â Chorws WNO yn 2009. Mae ei uchafbwyntiau personol yn cynnwys canu rolau: Morwr | Bugail Tristan und Isolde, Edmondo Manon Lescaut, Tootles Peter Pan, Syr Bruno I puritani, Milwr yr Almaen | Rhedwr In Parenthesis, Malcolm Macbeth, Goro Madam Butterfly, Kuzka Khovanshchina, Kedril From the House of the Dead, Borsa Rigoletto, Michael Holbrook Migrations a Mr. Powell Blaze of Glory!.
Tu allan i WNO, mae Simon yn rhan o’r timau yn Volante Opera Productions a Prima Facie Records, gyda’r ddau gwmni’n gweithio i recordio a hyrwyddo cerddoriaeth gan gyfansoddwyr o Brydain (Hen a newydd).