Ganwyd Simon yng Ngorllewin Efrog ac astudiodd yn yr Royal Northern College of Music gyda Jeffrey Lawton. Tra roedd yno, derbyniodd Wobr Anne Ziegler wedi ei ariannu gan Ymddiriedolaeth Gerdd Duges Munster.
Cyn ymuno â WNO, roedd Simon yn gweithio’n llawrydd gyda Opera North a Scottish Opera yn chwarae’r brif ran, rhan y dirprwy a chorws ecstra mewn cynyrchiadau yn cynnwys Madama Butterfly, La Rondine, Eugene Onegin, Candide, Nabucco a Katya Kabanova.
Un o uchafbwyntiau personol Simon gyda WNO yw perfformio yn un o’i hoff operâu, Tristan und Isolde . Ers ymuno â Chorws WNO yn 2009 mae wedi berfformio yn The Magic Flute , La traviata, The Cunning Little Vixen, Lohengrin, Manon Lescaut, Peter Pan, i Puritani, In Parenthesis, Macbeth, Madam Butterfly, Der Rosenkavalier, Khovanshchina a From the House of the Dead.
Mae Simon wedi perfformio mewn cyngherddau a gynhaliwyd gan sawl cymdeithas gorawl - gweithiau sy’n cynnwys Messa di Gloria gan Puccini, Petite Messe Solennelle gan Rossini, Te Deum gan Bruckner, Requiem gan Lloyd Webber, Creation gan Haydn, Hiawatha's Wedding Feast gan Coleridge-Taylor, Nelson Mass gan Haydn ac Eternal Light gan Goodall.
Y tu hwnt i WNO, mae Simon yn mwynhau gweithio gyda meddalwedd recordio, yn llunio a pheintio modelau, yn treulio gormod o amser yn chwarae gemau cyfrifiadurol ac mae’n angerddol am unrhyw beth sy’n ymwneud â ffuglen wyddonol neu ffantasi.